ОКСИКИСЛОТЫ

ОКСИКИСЛОТЫ (спиртокислоты), соединения двойной функции, одновременно и спирты и кислоты, содержащие и водный остаток и карбоксильную группу. Смотря но положению ОН по отношению к СООН (рядом, через одно, два, три места) различают а-, /?-, у-, б-оксикислоты. Для получения О. существует много методов, важнейшие из к-рых осторожное окисление гликолей: СН₃.СН(ОН).СН₂.ОН + 0₂ = СН₃. .СН(ОН).СООН; омыление оксинитрилов CH₃.CH(OH).CN —* СН₃.СН(ОН).СООН; обмен галоида в галоидокислотах на ОН: СН₂С1.СООН + КОН = СН₂(ОН).СООН + + КС1, действие HN0₂ на аминокислоты: CH₂(NH₂). СООН + HN0₂ = СН₂(ОН) + N₂ + + Н₂0. В животном организме оксикислоты образуются при дезаминировании (см.) аминокислот, при окислении жирных к-т (см. Ацетоновые тела, Обмен веществ—белковый), при гликолизе (см.), брожении (см.) и др. хим. процессах. Оксикислоты—густые жидкости или кристаллич. вещества. В хим. отношении О. реагируют и как спирты и как к-ты: дают напр. как простые, так и сложные эфиры; при действии галоидных соединений фосфора замещаются на галоид оба ОН; галоидоводородные к-ты реагируют только со спиртовым ОН.—Специальные реакции характеризуют а-, /}-, у- и Ь-оксикислоты: а- оксикислоты, теряя воду из двух молекул, дают циклические сложные эфиры, лактиды: 2СН₂(ОН).СООН = 2Н₂0 + СН₂.О.СО (гликолид); со.о.сн₂ /З-О., выделяя воду, образуют непредельные к-ты: СН₂(ОН).СН₂.СООН- Н₂0 = СН₂:СН. .СООН; у- и д-оксикислоты образуют ангидриды — лактоны: СН₃.СН(ОН).СН₂.СН₂.СООН= =н₂о+сн₃.сн.сн₂.сн₂.со. О. широко распространены в животном и растительном организмах. Представителями алифатических а-О. являются гли-колевая кислота, СН₂ОН.СООН(оксиуксус-ная), молочная кислота; из /?-оксикислот— гидракриловая, СН₂ОН.СН₂СООН, /9-окси-масляная кислота; у-О. в свободном виде неизвестны, так как теряя воду, переходят в лактоны. Среди двуосновных О. важное значение имеет яблочная к-та (оксиянтар-ная); СООН.СНОН.СН₂.СООН, широко распространенная в растениях; обладает левым вращением в слабых растворах, правым в крепких; синтетическая к-та недеятельна. К двухосновным четырехатомным кислотам относятся винные кислоты (диоксиянтар-ные). Из других О.—лимонная, НО.СО.СН₂. .(СОН)(СООН).СН₂.СООН, весьма распространена в растительном мире (в вино- граде, лимонах) и найдена в животном организме (в молоке); в виде лимоннокислого железа имеет применение в медицине. Из ароматических О. (фенолокислот) в медицине имеют значение салициловая кислота, галловая кислота и их производные; фени-ловый эфир салициловой к-ты (салол), суль-фосалициловая к-та, C₆H₃.OH.S0₃H.COOH (реактив на белок), ацетилсалициловая к-та (аспирин). В растениях встречается много различных О. ароматического ряда, к производным к-рых относятся между прочим дубильные вещества, имеющие важное техническое значение. О биол. значении отдельных О. и о методах их количественного определения—см. Ацетоновые тела, Бро-Гликолиз, Дезаминирование, Кровь, Молочная кислота, Моча, Мышцы, Бета(^)-оксимасляная кислота.                 и. яичников.